4′-bromo-α-pyrrolidinopropiophenone | 1152859-02-3

• 英文名称: 4′-bromo-α-pyrrolidinopropiophenone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one；1-(4-Bromophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone
• CAS: 1152859-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• mdl: MFCD12146870
• 分子量: 282.18
• InChiKey: RVBBEFQXBCFNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-bromo-α-pyrrolidinopropiophenone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-Bromophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4′-bromo-α-pyrrolidinopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570