4-amino-1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 98858-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 98858-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: TWZDODOJMPHTFG-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 37.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 246.0h， 生成 4-amino-1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）及其核苷可作为免疫抑制剂和抗炎药。

  摘要：

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱

  DOI：

  10.1021/jm00151a022

文献信息

• US9309500B2
  申请人：——

  公开号：US9309500B2

  公开（公告）日：2016-04-12