4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 | 2770-01-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶
• 中文别名: 4-氯咪唑4,5-C吡啶；4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶；4-氯-1H-咪唑并[4,5c]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-3-deazapurine；4-chloro-1H-imidazo<4,5-c>pyridine；4-Chlor-1H-imidazo<4.5-c>pyridin
• CAS: 2770-01-6
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD08689582
• 分子量: 153.571
• InChiKey: DHJMLXBBZRWBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  455.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

应用

4-氯咪唑[4,5-C]吡啶是一种广泛应用于有机合成和医药生产的中间体，尤其在实验室研发和化工制药过程中有着重要的应用价值。

简介

4-氯咪唑[4,5-C]吡啶的咪唑环上的氮原子具有亲核性，在碱性条件下可以与碘代烷烃类化合物（如碘乙烷、碘丙烷等）发生亲核取代反应，生成N-烷基化的咪唑衍生物。这种产物在有机合成中应用广泛，能够用于构建复杂的有机分子结构。

应用

4-氯咪唑[4,5-C]吡啶主要用作有机合成中间体，主要用于制备吡啶并咪唑类衍生物。相关研究表明，该物质可用于合成RNA固相合成中的3-脱氮腺苷亚磷酰。此外，其结构中的氯原子具有较高的化学反应活性，在碱性条件下容易受到亲核进攻而发生脱氯衍生化反应，引入羟基或胺基等基团以改变分子的性质和功能。这些产物可以进一步用于合成复杂的有机分子，包括药物、聚合物和其他有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 以1.5%的产率得到4-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thionation of imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475602
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055

文献信息

• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• Piperazinyl derivatives of purines and isosteres thereof as hypoglycemic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05057517A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  There are disclosed certain 6-piperazinopurines and heteroaromatic derivatives thereof which have oral hypoglycemic acitivity and with such ability to lower blood sugar are useful in the treatment of type II diabetes and/or obesity with associated insulin resistance. Processes for the preparation of such compounds and compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些6-哌嗪嘌呤及其杂环芳基衍生物，具有口服降糖活性，并且具有降低血糖的能力，在治疗II型糖尿病和/或伴有胰岛素抵抗的肥胖症方面非常有用。还披露了制备这些化合物的方法以及含有这些化合物作为活性成分的组合物。