(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile | 915298-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 915298-70-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: IOAMROXVAGSORI-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,2R,6R,8R)-11-amino-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177