(1R,2R,3S,4S)-5-fluoro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 900791-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-5-fluoro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-5-fluorocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 900791-63-1
• 化学式: C₆H₉FO₄
• 分子量: 164.133
• InChiKey: ACFJPMNQCQKBPX-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-5-fluoro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2R)-4-fluoro-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-5-fluoro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f