N-(4-fluorophenyl)isoquinolin-1-amine | 1372776-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)isoquinolin-1-amine
• CAS: 1372776-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: ZHHASPQHVDOHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)isoquinolin-1-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到9-fluorobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到N-(4-fluorophenyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的芳基硫醚衍生物作为斑马鱼模型中的抗黑色素生成剂。

  摘要：

  合成了一系列芳基硫醚衍生物，并评估了它们的抗黑色素生成活性。包括3e，3i和3q在内的几种化合物均表现出良好的抗黑色素生成活性。在这些衍生物中，化合物3i对黑色素的合成显示出良好的抑制作用，并且在重建的人眼和皮肤组织中没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127201

文献信息

• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。