2^A-O-acetaldehyde-2^B-G,3^A-G,6^A-G-icosakis-O-methyl-β-cyclodextrin | 1245284-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A-O-acetaldehyde-2^B-G,3^A-G,6^A-G-icosakis-O-methyl-β-cyclodextrin
• CAS: 1245284-00-7
• 化学式: C₆₄H₁₁₂O₃₆
• 分子量: 1457.57
• InChiKey: PIKRVNLTRKMOGY-IJVVHYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  340.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A-O-acetaldehyde-2^B-G,3^A-G,6^A-G-icosakis-O-methyl-β-cyclodextrin 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到2^I-O-carboxymethyl-2^{II-VII_,3I-VII_,6I-VII}-eicosa-O-methyl-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Substrate control through per-O-methylation of cyclodextrin acids

  摘要：

  研究了包含单个2-O-(2-醋酸酯)、2-O-(3-丙酸酯)或6-羧酸盐的全O-甲基化环糊精对对硝基苯基糖苷的糖苷酶活性。前两种化合物表现出酶催化作用，反应速率加速了500-1000倍，而后者的催化作用则微弱。这些结果表明，全O-甲基化环糊精通过次级面引导底物结合，从而导致更好的催化效果。

  DOI：

  10.1039/c0cc02071k
• 作为产物：
  描述：

  2-O-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以80%的产率得到2^A-O-acetaldehyde-2^B-G,3^A-G,6^A-G-icosakis-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Simple cyclodextrin aldehydes as excellent artificial oxidases

  摘要：

  众所周知，以酮为官能团的环糊精氧化酶是良好的人工酶模拟物（Fenger et al.Org Biomol Chem 7:933-943; Marinescu and Bols Angew Chem Int Ed 45:4590-4593; Bjerre et al.Eur J Org Chem 704-710; Marinescu et al.J Am Chem Soc 127:17578-17579）。我们在此报告了一系列以醛为官能团的改性环糊精。在大多数情况下，以醛为基础的人工酶比酮类具有更好的催化作用，因为它们能与过氧化氢产生强大的共价结合。在所研究的改性环糊精中，有 6 个位置上的单醛和二醛，有或没有甲基化羟基。此外，还通过在 2 位上连接乙氧基-2-al 或丙氧基-3-al，在靠近仲侧的位置引入了醛官能团。修饰后的环糊精对不同氨基苯酚和 4-甲氧基苯甲醇（以过氧化氢作为定量氧化剂）的氧化显示出卓越的酶活性。氧化 4-甲氧基苯甲醇的速率可提高到 4 600，而氧化胺的速率可提高到 3 400。人工氧化酶在酶促条件下（水、pH 值 7、25 °C），按照 Michaelis-Menten 动力学催化氧化。为了证实酶的活性，还用萘-2-磺酸钠进行了抑制研究。这些研究显示了对酶的竞争性抑制，验证了环糊精的酶类似特性。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9771-y

文献信息

• Artificial enzyme activity from cyclodextrins with cyanohydrins on the secondary rim
  作者：You Zhou、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.091

  日期：2013.5

  The synthesis of two per-O-methylated cyclodextrins with one or two alpha-hydroxypropionitrile groups attached to the secondary rim is described. The two new cyanohydrins are found to catalyse the hydrolysis of 4-nitrophenyl beta-D-glucopyranoside in a buffer solution at pH 8.0 with a rate acceleration of up to 1770. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.