2-O-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin | 1245283-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2A-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-45-prop-2-enoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane
• CAS: 1245283-99-1
• 化学式: C₆₅H₁₁₄O₃₅
• 分子量: 1455.6
• InChiKey: OOCZEFDUPLXAEQ-IORFNPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simple cyclodextrin aldehydes as excellent artificial oxidases

  摘要：

  众所周知，以酮为官能团的环糊精氧化酶是良好的人工酶模拟物（Fenger et al.Org Biomol Chem 7:933-943; Marinescu and Bols Angew Chem Int Ed 45:4590-4593; Bjerre et al.Eur J Org Chem 704-710; Marinescu et al.J Am Chem Soc 127:17578-17579）。我们在此报告了一系列以醛为官能团的改性环糊精。在大多数情况下，以醛为基础的人工酶比酮类具有更好的催化作用，因为它们能与过氧化氢产生强大的共价结合。在所研究的改性环糊精中，有 6 个位置上的单醛和二醛，有或没有甲基化羟基。此外，还通过在 2 位上连接乙氧基-2-al 或丙氧基-3-al，在靠近仲侧的位置引入了醛官能团。修饰后的环糊精对不同氨基苯酚和 4-甲氧基苯甲醇（以过氧化氢作为定量氧化剂）的氧化显示出卓越的酶活性。氧化 4-甲氧基苯甲醇的速率可提高到 4 600，而氧化胺的速率可提高到 3 400。人工氧化酶在酶促条件下（水、pH 值 7、25 °C），按照 Michaelis-Menten 动力学催化氧化。为了证实酶的活性，还用萘-2-磺酸钠进行了抑制研究。这些研究显示了对酶的竞争性抑制，验证了环糊精的酶类似特性。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9771-y
• 作为产物：
  描述：

  2^I-O-allyl-cyclomaltoheptaose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-O-allyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Simple cyclodextrin aldehydes as excellent artificial oxidases

  摘要：

  众所周知，以酮为官能团的环糊精氧化酶是良好的人工酶模拟物（Fenger et al.Org Biomol Chem 7:933-943; Marinescu and Bols Angew Chem Int Ed 45:4590-4593; Bjerre et al.Eur J Org Chem 704-710; Marinescu et al.J Am Chem Soc 127:17578-17579）。我们在此报告了一系列以醛为官能团的改性环糊精。在大多数情况下，以醛为基础的人工酶比酮类具有更好的催化作用，因为它们能与过氧化氢产生强大的共价结合。在所研究的改性环糊精中，有 6 个位置上的单醛和二醛，有或没有甲基化羟基。此外，还通过在 2 位上连接乙氧基-2-al 或丙氧基-3-al，在靠近仲侧的位置引入了醛官能团。修饰后的环糊精对不同氨基苯酚和 4-甲氧基苯甲醇（以过氧化氢作为定量氧化剂）的氧化显示出卓越的酶活性。氧化 4-甲氧基苯甲醇的速率可提高到 4 600，而氧化胺的速率可提高到 3 400。人工氧化酶在酶促条件下（水、pH 值 7、25 °C），按照 Michaelis-Menten 动力学催化氧化。为了证实酶的活性，还用萘-2-磺酸钠进行了抑制研究。这些研究显示了对酶的竞争性抑制，验证了环糊精的酶类似特性。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9771-y

文献信息

• Synthesis of Cyclodextrins with Carboxylic Acids at the Secondary Rim and an Evaluation of Their Properties as Chemzymes for Glycoside Hydrolysis
  作者：You Zhou、Emil Lindbäck、Lavinia G. Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201200404

  日期：2012.7

  Seven β-cyclodextrin-mono-, -di- or -tetra-O-acetic acids were prepared and investigated for their propertiesas catalysts of the hydrolysis of four nitrophenyl glycosides.

  制备了七种β-环糊精-单-、-二-或-四-O-乙酸，并研究了它们作为四种硝基苯基糖苷水解催化剂的性质。
• Artificial enzyme activity from cyclodextrins with cyanohydrins on the secondary rim
  作者：You Zhou、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.091

  日期：2013.5

  The synthesis of two per-O-methylated cyclodextrins with one or two alpha-hydroxypropionitrile groups attached to the secondary rim is described. The two new cyanohydrins are found to catalyse the hydrolysis of 4-nitrophenyl beta-D-glucopyranoside in a buffer solution at pH 8.0 with a rate acceleration of up to 1770. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.