(7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl acetate | 1221541-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 7-HQ-OAc
• CAS: 1221541-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GVYPGNMSBQMJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl acetate 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of new quinoline-based photo-labile groups for photo-regulation of bioactive molecules

  摘要：

  A series of quinoline-based photo-removable protecting (caging) groups were synthesized for the development of new chemical tools to photo-regulate bioactive molecules in living cells and tissues with improved properties. Compared with the recently developed 8-bromo-7-hydroxyquinolinyl (BHQ) chromophore, change of the bromine substituent to a pyridine group led to a new photo-labile group (3'-PyHQ) with all increased water Solubility, a lower self-fluorescence, and a higher photolysis efficiency. It was proposed that the replacement of a halogen group by a pyridine-like heterocycle may provide a general strategy to improve the existing photo-caging groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.071
• 作为产物：
  描述：

  (7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  揭示 8-Bromo- 和 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged 醋酸盐的光脱保护反应机制

  摘要：

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移

  DOI：

  10.1002/chem.201200366