(4S,5R,6E,8R)-5-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-6-en-3-one | 140148-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6E,8R)-5-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-6-en-3-one
• CAS: 140148-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: PRTRUFVKFZZDLG-FZJANPGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6E,8R)-5-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-6-en-3-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到4-Bromo-benzoic acid (E)-(1R,4R)-2,4-dimethyl-1-((S)-1-methyl-2-oxo-butyl)-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  南方虹吸虫的聚丙烯酸酯代谢产物的合成和绝对构型

  摘要：

  已经完成了对南香蒲的C 17代谢物的对映选择性合成。这导致通过使用激子手性方法确定了该系列中两种代谢物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93961-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-2,4-dimethylheptenal 在 samarium diiodide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5R,6E,8R)-5-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039