6-isobutoxypyridin-3-ol | 1256786-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-isobutoxypyridin-3-ol
• 英文别名: 6-(2-Methylpropoxy)pyridin-3-ol
• CAS: 1256786-97-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MOLJVBVIZXJELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutoxypyridin-3-ol 、 3-溴-4-氟苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(6-isobutoxypyridin-3-yl)oxy]-3-(2-methoxypyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- SULFONYLBENZAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE - GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012007877A3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-isobutoxypyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基吡啶-3-醇醌甲基化物前体治疗有机磷中毒：甲基膦酸老化乙酰胆碱酯酶的复活

  摘要：

  有机磷（OP）神经毒剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），造成胆碱能危象，导致死亡。磷酸化的丝氨酸残基会自发地脱烷基化成 OP 老化形式，目前的治疗方法无法逆转。 Soman 的老化半衰期为 4.2 分钟，因此需要立即恢复（复活）OP 老化的 AChE。 2018年，我们证明基于吡啶-3-醇的醌甲基化物前体（QMPs）可以在体外复活OP老化的电鳗AChE，在孵育24小时（pH 7, 4 mM）后实现2%的复活。我们制备了 50 种独特的 6-烷氧基吡啶-3-醇 QMP，具有 10 个烷氧基和 5 个胺离去基团，以改善 AChE 复活。通过计算机模拟预测，这些化合物将穿过血脑屏障并治疗中枢神经系统中的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该文库在 250 μM 浓度下 24 小时后，OP 老化的重组人 AChE 活性恢复了 7.9%，比我们 2018 年的报告增加了 4 倍。最好的 QMP ( 1b ) 具有

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.4c00024

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US08772343B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula 10 (I):(I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及在这些过程中使用的中间体。更具体地说，本发明涉及一种新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为10（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中Z，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗广泛的疾病，特别是疼痛方面有潜在的用途。
• Chemical Compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US20130116285A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula 10 (I):(I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。更具体地，本发明涉及一种新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为10（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中Z，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗广泛的疾病中具有潜在的用途，特别是在疼痛治疗方面。
• N-SULFONYLBENZAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2593433B1

  公开（公告）日：2014-11-26
• US8772343B2
  申请人：——

  公开号：US8772343B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2012007877A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula 10 (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, R 1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.