3-bromo-4-(3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-1-yl)maleimide | 1528734-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-1-yl)maleimide
• 英文别名: 3-bromo-4-{3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]indolin-1-yl}maleimide
• CAS: 1528734-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O₃Si
• 分子量: 463.446
• InChiKey: BINICFVLMQFMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-1-yl)maleimide 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-{1-[4-(indolin-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indol-3-yl}propyl carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  New 3,4-bis(indol-1-yl)maleimides as protein kinase inhibitors

  摘要：

  Several previously unknown derivatives of 3,4-bis(indol-1-yl)maleimide, as well as 3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-4-(indol-1-yl)maleimide were synthesized as potential analogs for a known series of protein kinase inhibitors BIS I, IV, IX containing the structural motif of 3,4-bis(indol-3-yl)maleimide. The activity of these synthesized compounds was characterized with regard to several human protein kinases and their cytotoxicity was determined.

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02576-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(indolin-3-yl)-propan-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-4-(3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-1-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  由bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺支架构建的大内酯

  摘要：

  使用3-（1-ω-羧基烷基-2,3-二氢吲哚-1）分子内酯化反应获得基于bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺骨架的15、16和17元内酯-基）-4-（1-ω-羟基烷基-2,3-二氢吲哚-1-基）-马来酰亚胺。3，4-二溴-马来酰亚胺，ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷酸和ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷醇用作起始化合物。Br取代取代的二氢吲哚，然后进行O-甲硅烷基化的羟基衍生物的分子内环化反应，形成了包含4-（二氢吲哚-1-基）-3-（吲哚-1-基）马来酰亚胺基团的大内酯。这些化合物中的二氢吲哚核在回流的甲苯中通过DDQ脱氢，得到15、16或17元内酯3-[（（ω-3-羧基烷基吲哚-1-基）-4-]（ω-羟基烷基吲哚-1-基）马来酰亚胺。G ＃和与目标反应产物的不存在相关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.004