1-(5-((1E,7E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dien-1-yl)thiophen-2-yl)ethanone | 1393364-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-((1E,7E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dien-1-yl)thiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 1393364-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₃S
• 分子量: 360.325
• InChiKey: XOPHVXNHYPSZGX-NZWDAJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 1-(5-((1E,7E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dien-1-yl)thiophen-2-yl)ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-(5-((1E,7E,9E)-tetradeca-1,7,9-trien-1-yl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-碘噻吩 、 tributyl((1E,7E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dien-1-yl)stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-((1E,7E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dien-1-yl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f