ethyl 5-diethylphosphoryl-4-pentenoate | 79238-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-diethylphosphoryl-4-pentenoate
• 英文别名: diethyl 4-ethoxycarbonylbut-1-enylphosphonate；ethyl (E)-5-diethoxyphosphorylpent-4-enoate
• CAS: 79238-45-2
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: OKCYNEPTZGDRLQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丙烯基膦酸二乙酯 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到ethyl 5-diethylphosphoryl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的一些重排

  摘要：

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002127

文献信息

• Preparation of New 1-Alkenylphosphonates and 2-Alkenylphosphonates by Claisen Rearrangement
  作者：Jacek F. Koszuk

  DOI：10.1080/00397919508011797

  日期：1995.9

  The thermally induced Claisen rearrangement of various isomeric diethoxyphosphorylallyl vinyl ethers gives 1-alkenyl-phosphonates and 2-alkenylphosphonates with differently located ethoxycarbonyl and acyl substituents.
• COOPER D.; TRIPPETT S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 2127-2133
  作者：COOPER D.、 TRIPPETT S.

  DOI：——

  日期：——