diethyl [1'-(5',6'-dideoxy-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabino-5'-hexenofuranosyl)-4-N-acetylcytosyl]-6'-phosphonate | 310409-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl [1'-(5',6'-dideoxy-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabino-5'-hexenofuranosyl)-4-N-acetylcytosyl]-6'-phosphonate
• CAS: 310409-12-2
• 化学式: C₂₈H₅₂N₃O₈PSi₂
• 分子量: 645.881
• InChiKey: XIJCWAJQOKFVQE-PRIIAWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1'-(5',6'-dideoxy-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabino-5'-hexenofuranosyl)-4-N-acetylcytosyl]-6'-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [1'-(5',6'-dideoxy-β-D-arabino-5'-hexenofuranosyl)cytosyl]-6'-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 diethyl [1'-(5',6'-dideoxy-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabino-5'-hexenofuranosyl)-4-N-acetylcytosyl]-6'-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8