2-methylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 33535-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside；(2-methylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；o-cresyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；o-tolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；o-Tolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)
• CAS: 33535-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: XVGNADCCCZEHRJ-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氯仿 、 溴 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 silver carbonate 作用下， 生成 [2-(hydroxymethyl)phenyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Gootz, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到2-methylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of α-1,3-fucosyltransferase

  摘要：

  A new class of compounds 1, structurally modified derivatives of the a-fucosidase inhibitor deoxyfuconojirimycin 2, has been prepared and found to display activity as inhibitors of alpha-1,3-fucosyltransferase in the mu M range. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00189-3

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019094631A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.

  本发明涉及各种化合物、组合物和治疗细菌感染（如尿路感染）的方法。
• Selective demethylation of <i>O</i>-aryl glycosides by iridium-catalyzed hydrosilylation
  作者：Caleb A. H. Jones、Nathan D. Schley

  DOI：10.1039/d1cc00496d

  日期：——

  The cleavage of alkyl ethers by hydrosilylation is a powerful synthetic tool for the generation of silyl ethers. Previous attempts to apply this transformation to carbohydrate derivatives have been constrained by poor selectivity and preferential reduction of the anomeric position. O-Aryl glycosides are found to be stable under iridium- and borane-catalyzed hydrosilylation conditions, allowing for

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。
• Structure-based discovery of glycomimetic FmlH ligands as inhibitors of bacterial adhesion during urinary tract infection
  作者：Vasilios Kalas、Michael E. Hibbing、Amarendar Reddy Maddirala、Ryan Chugani、Jerome S. Pinkner、Laurel K. Mydock-McGrane、Matt S. Conover、James W. Janetka、Scott J. Hultgren

  DOI：10.1073/pnas.1720140115

  日期：2018.3.20

  of ∼90 nM, representing a major advancement in potency relative to the characteristically weak nature of most carbohydrate–lectin interactions. 29β-NAc binds tightly to FmlH by engaging the residues Y46 through edge-to-face π-stacking with its A-phenyl ring, R142 in a salt-bridge interaction with its carboxylate group, and K132 through water-mediated hydrogen bonding with its N-acetyl group. Administration

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。
• Helferich; Schmitz-Hillebrecht, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 378,383
  作者：Helferich、Schmitz-Hillebrecht

  DOI：——

  日期：——