N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester | 552888-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 552888-58-1
• 化学式: C₄₅H₆₉N₃O₂₄
• 分子量: 1036.05
• InChiKey: XCHMAIJJGXQIOR-WCEWTFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  343.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetoxy-5-acetylamino-6-((1R,2S)-2-amino-2-carboxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans

  摘要：

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Raney-Ni T₄ 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 丙腈 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans

  摘要：

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

文献信息

• O-Glycosyl Amino Acids by 2-Nitrogalactal Concatenation − Synthesis of a Mucin-Type O-Glycan
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390142

  日期：2003.3

  N-Fmoc-protected serine and threonine esters to 2-nitrogalactal derivatives 2 and 26 led highly selectively to α-glycosides 4a−d and 27a,c, respectively. Ensuing transformation of threonine derivative 4d and serine derivatives 4a,b resulted in compounds useful as lysine and dipeptide mimetics. 6-O-Desilylation of 27a,c, then 6-O-sialylation, and transformation of the nitro group of the galactose moiety into a 2-acetamido

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。