(2R,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol | 302554-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 302554-11-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PSIKGRRZHCOADU-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol 在 六羰基钨 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  通过内选择性炔醇环异构化合成七元环糖。

  摘要：

  [反应：见正文]在羰基钨催化下，炔二醇1进行环异构化为相应的七元环状烯醇醚2。对于1的所有非对映异构体而言，这种新颖的转化具有良好的产率和几乎完全的区域选择性，有利于由内模环化产生的产物2。出乎意料的区域选择性可能取决于束缚末端炔基和二醇官能团的二氧戊环结构的存在。

  DOI：

  10.1021/ol0483495
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Réaction du diméthyl(diazométhyl)phosphonate sur des glucides réducteurs: synthèse de glyco-1-ynitols

  摘要：

  Reaction of aldose derivatives with dimethyl(diazomethyl)phosphonate, generated in situ by methanolysis of dimethyl(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate leads to glyco-1-ynitols derivatives. This synthesis presents two main advantages: it is a one-step synthesis, and tolerates free hydroxyl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00876-5