N-tosylcalindol | 1186611-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tosylcalindol
• CAS: 1186611-26-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 454.593
• InChiKey: UWTIFXKIZJESGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylcalindol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aminomethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q
• 作为产物：
  描述：

  2-{N-(prop-2-en-1-yl)-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]aminomethyl}-1-tosylindole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-tosylcalindol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q