((2R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester | 201802-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((2R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3aR,5R,6aR)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]acetate
• CAS: 201802-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: YBEQZAJQHIJAJA-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 四氧化锇 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 pig liver esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ((2S,3aR,5R,6aR)-5-Formyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-kumausallene的形式合成

  摘要：

  由（-）-D-酒石酸二乙酯制备的双（β-烷氧基丙烯酸酯）中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷产物，将其转化为合成中的已知中间体的kumausallene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10555-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S)-2-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyloxy)-3-phenylselanyl-1-phenylselanylmethyl-propoxy]-acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2S,3aR,5R,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 ((2R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-kumausallene的形式合成

  摘要：

  由（-）-D-酒石酸二乙酯制备的双（β-烷氧基丙烯酸酯）中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷产物，将其转化为合成中的已知中间体的kumausallene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10555-x