3-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-propionic acid methyl ester | 1160927-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1160927-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: SCGPPONLQHYOIJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-phenyl-L-Leu-β-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用铜（i）和β-二酮对氨基酸和肽进行室温N-芳基化†

  摘要：

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00288e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES AU BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011017600A3

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  申请人：TERNANSKY Robert J.

  公开号：US20110105603A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  In alternative embodiments the invention provides compositions and methods for ameliorating diseases and conditions having a beta-amyloid component, including Alzheimer's disease (AD), Vascular Dementia (VD), dementia, pre-dementia, Cognitive Dysfunction Syndrome (CDS) and loss of cognition in humans and in non-human animal. In alternative embodiment the invention provides analogs of AB-007 and its acid form E64c (loxistatin), their preparation, and pharmaceutical compositions thereof and methods of making and using same. In alternative embodiments compositions of the invention are deuterated analogs of AB-007 (or E64d) and E64c (or loxistatin). In alternative embodiments compositions of the invention are metabolically blocked forms as compared to AB-007 and loxistatin. In alternative embodiments compositions of the invention are used to ameliorate (including treat, slow, reverse or prevent) a disease or condition which can be ameliorated by partial or complete inhibition of a cysteine protease, e.g., AD, VD, CDS. The invention also provides alternative dosage forms and formulations for AB-007 and loxistatin, and for compounds of this invention, which can be used e.g., to treat AD, VD and CDS, in humans and in non-human animals.

  在另一种实施方案中，本发明提供了用于改善具有β-淀粉样成分的疾病和病况的组合物和方法，包括阿尔茨海默病（AD），血管性痴呆（VD），痴呆，前痴呆，认知功能障碍综合征（CDS）和人类和非人类动物的认知丧失。在另一种实施方案中，本发明提供了AB-007的类似物及其酸性形式E64c（loxistatin），它们的制备，以及其制备和使用的药物组合物和方法。在另一种实施方案中，本发明的组合物是AB-007（或E64d）和E64c（或loxistatin）的氘代类似物。在另一种实施方案中，本发明的组合物是与AB-007和loxistatin相比代谢阻滞的形式。在另一种实施方案中，本发明的组合物用于改善（包括治疗，减缓，逆转或预防）可以通过部分或完全抑制半胱氨酸蛋白酶（例如AD，VD，CDS）改善的疾病或病况。本发明还提供了AB-007和loxistatin的另一种剂型和配方，以及本发明化合物的剂型和配方，可用于治疗人类和非人类动物的AD，VD和CDS等疾病和病况。
• Compositions and methods for treating beta-amyloid related diseases
  申请人：American Life Science Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2921486B1

  公开（公告）日：2017-09-27