Cubane-1,6-dicarbonyl dichloride | 161980-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cubane-1,6-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Cubane-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 161980-53-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: REMMWKQERYWLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cubane-1,6-dicarbonyl dichloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  古巴烷的机械化学

  摘要：

  我们报告了高度应变的五环烃立方烷的机械化学反应性。研究了具有 1,2-、1,3- 和 1,4- 取代牵引连接的三种区域异构体的立方烷的机械反应性。尽管所有化合物都可以热激活，但仅当通过 1,2-连接施加力时，才能通过含立方烷聚合物的脉冲超声处理观察到机械激活。观察到的力耦合反应的单一产物是一种热不可及的合成物-三环辛二烯，与环辛四烯（热观察）或一对环丁二烯形成对比，后者是由连续的环丁烷断裂产生的。我们通过单分子力谱进一步量化立方烷的机械化学反应性，开环的力耦合速率常数在~1.55 nN 的力下达到~33 s –1，低于传统的典型的 1.8-2.0 nN 力环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10878
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 Cubane-1,6-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q

文献信息

• Photochemical Functionalization of Cubanes
  作者：A. Bashir-Hashemi、J. Li、Nathan Gelber、Herman Ammon

  DOI：10.1021/jo00108a037

  日期：1995.2

  A wide range of cubanecarboxylic acids has been prepared by a simple and efficient photochemical process. Chlorocarbonylation of cubanecarboxylic acid with oxalyl chloride under UV irradiation produced polysubstituted cubanes with chlorocarbonyl groups predominantly on the remote sites (beta or gamma). The T-d-tetraacid chloride 6b, in which chlorocarbonyl groups are in alternate positions, was the major product. Irradiation of 1,2,3,7-tetrasubstituted cubane 9 with oxalyl chloride gave pentasubstituted cubane 10. Other isomers, 1,3,5,7-tetrasubstituted cubane 6 and 1,2,4,7-tetrasubstituted cubane 8, in which chlorocarbonylation would occur at positions ortho to three or two carbonyl groups, gave only chlorinated products. Photochemical reaction of oxalyl chloride with nitrocubanes gave chlorocarbonylated and chlorinated nitrocubanes. Ab initio calculations show carbon-hydrogen bond strength at different positions of the cubane is not the major factor in determining the regioselectivity of the chlorocarbonylation. A polar effect might be the key factor in site selectivity.
• Cubanourea: a cubane-propellane
  作者：Philip E. Eaton、Kakumanu Pramod、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/jo00309a018

  日期：1990.10