(E)-3-Phenyl-1-(2,3,4,5-tetramethyl-6-nitromethyl-phenyl)-propenone | 113450-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-1-(2,3,4,5-tetramethyl-6-nitromethyl-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-[2,3,4,5-tetramethyl-6-(nitromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 113450-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: PBNKDWDFVLYRCH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-1-(2,3,4,5-tetramethyl-6-nitromethyl-phenyl)-propenone 、 三乙胺 生成 (3S,4R)-5,6,7,8-Tetramethyl-4-nitro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  KEUMI TAKASHI; INAGAKI TOSHIHIKO; NAKAYAMA NORIHIRO; MORITA TOSHIO; KITAJ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1091-1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 三氯化铝 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-1-(2,3,4,5-tetramethyl-6-nitromethyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Ortho-selective side-chain nitration of methyl-substituted alkenoylbenzenes and its application to synthesis of 4-nitro-1-tetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a011

文献信息

• Convenient synthesis of 4-nitrotetralones by selective side-chain nitration of methyl-substituted acryloylbenzenes, followed by intramolecular Michael reaction
  作者：Takashi Keumi、Toshihiko Inagaki、Norihiro Nakayama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1039/c39870001091

  日期：——

  Reaction of polymethyl-substituted acryloylbenzenes (1) with fuming nitric acid in acetic anhydride gave the products (2) derived from selective side-chain nitration at the ortho-position; the subsequent intramolecular Michael reaction leads to exclusive formation of 4-nitrotetralones (3).

  聚甲基取代的丙烯酰基苯（1）与发烟硝酸在乙酸酐中的反应得到邻位选择性侧链硝化的产物（2）。随后的分子内迈克尔反应导致4-硝基四氢萘酮的排他性形成（3）。