ethyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-iodopropyl)-α-D-galactopyranoside | 515821-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-iodopropyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 515821-17-7
• 化学式: C₂₀H₃₆I₄O₆
• 分子量: 880.12
• InChiKey: XLNGQLKNNOVWRK-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-iodopropyl)-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-maleimidopropyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为中心的马来酰亚胺簇作为多价肽组装的新型模板。多价HIV-1 gp41肽的合成。

  摘要：

  本文描述了以碳水化合物为中心的马来酰亚胺簇的简便合成方法及其作为多价肽组装的新型模板的应用。通过将基于碳水化合物的聚胺与甲氧基羰基马来酰亚胺或与6-马来酰亚胺基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯反应，将多种马来酰亚胺官能团同时引入到碳水化合物核中。置于碳水化合物核心上的成簇的马来酰亚胺允许在室温下，在几乎中性的条件下，与多拷贝的含半胱氨酸的肽快速且高度化学选择性地连接。这种温和高效的连接方法对于合成大而复杂的多价肽非常有价值，而这些肽通常无法通过常规连接方法获得。马来酰亚胺簇作为用于多价肽合成的新型模板的有用性通过合成结合有效HIV抑制剂T20的序列的两个四价gp41肽来举例说明。合成的多价gp41肽可用作新型免疫原，以产生用于HIV研究的特异性抗体。它们也是研究HIV膜融合机制的有用探针。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-iodopropyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为中心的马来酰亚胺簇作为多价肽组装的新型模板。多价HIV-1 gp41肽的合成。

  摘要：

  本文描述了以碳水化合物为中心的马来酰亚胺簇的简便合成方法及其作为多价肽组装的新型模板的应用。通过将基于碳水化合物的聚胺与甲氧基羰基马来酰亚胺或与6-马来酰亚胺基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯反应，将多种马来酰亚胺官能团同时引入到碳水化合物核中。置于碳水化合物核心上的成簇的马来酰亚胺允许在室温下，在几乎中性的条件下，与多拷贝的含半胱氨酸的肽快速且高度化学选择性地连接。这种温和高效的连接方法对于合成大而复杂的多价肽非常有价值，而这些肽通常无法通过常规连接方法获得。马来酰亚胺簇作为用于多价肽合成的新型模板的有用性通过合成结合有效HIV抑制剂T20的序列的两个四价gp41肽来举例说明。合成的多价gp41肽可用作新型免疫原，以产生用于HIV研究的特异性抗体。它们也是研究HIV膜融合机制的有用探针。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00339-5

文献信息

• [EN] SCAFFOLDED MALEIMIDE CLUSTERS FOR MULTIVALENT PEPTIDE ASSEMBLY<br/>[FR] GRAPPES DE MALEIMIDES SUR ECHAFAUDAGE PERMETTANT DES ASSEMBLAGES DE PEPTIDES PLURIVALENTS
  申请人：UNIV MARYLAND BIOTECH INST

  公开号：WO2004000802A3

  公开（公告）日：2004-07-01