(2S,3S,4R,5R,6R)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-((phenylseleninyl)methyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 459170-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-((phenylseleninyl)methyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 459170-65-1
• 化学式: C₃₈H₃₉F₃NO₁₁PSe
• 分子量: 852.657
• InChiKey: QEFNKYUFVMVBAF-LBXXEWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-((phenylseleninyl)methyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Acetic acid (5R,6R,7R,8S)-7-benzyloxymethoxy-5-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1,4-dioxa-spiro[2.5]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-trifluoroacetamido-D-glucopyranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-((phenylseleninyl)methyl)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234