(5R,6S,8R)-(+)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 748142-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S,8R)-(+)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (5r,6s,8r)-(+)-6-Hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]-decan-2-one；(5R,6S,8R)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 748142-68-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YFBBZMOQNHQCHU-PTRXPTGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8R)-(+)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.24 g的产率得到(1'R,2'S,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-dihydroxy-4-methylcyclohex-1'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷系统合成萜类内酯

  摘要：

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300800
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (5R,6S,8R)-(+)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷系统合成萜类内酯

  摘要：

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300800