5,6-diethynylquinoxaline | 1404233-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-diethynylquinoxaline
• CAS: 1404233-16-4
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: OBSYXJHBHLWRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diethynylquinoxaline 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到苯并[f]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  扩展的苯甲酰化取向对异构体喹喔啉二炔Bergman及其相关环化的影响

  摘要：

  进行了组合的计算和实验研究，以研究延长的苯甲酰化取向对无环喹喔啉二炔的C 1 -C 5和C 1 -C 6环化的影响。对末端和苯基乙炔基取代的5,6-二乙炔基喹喔啉和6,7-二乙炔基喹喔啉的计算（mPW1PW91 / cc-pVTZ // mPW1PW91 / 6-31G（d，p））显示，C 1 –C 6 Bergman环化是热力学反应C 1 –C 6较大的通道由于获得了新的芳族六重基团，对角喹喔啉二炔具有较好的偏爱性。动力学研究，作为1，4-环己二烯浓度的函数，发现对于6,7-二乙炔基喹喔啉而言，逆Bergman开环比氢原子提取（k –1 > k 2）为主，而5,6-二乙炔基喹喔啉经历不可逆的Bergman环化反应。大的后伯格曼开环屏障（k 2 > k –1）的大小。苯乙炔基衍生物的对比光环化显示了延长的线性与有角度的苯甲酰化对反应途径的影响。而有角5,6-二乙炔基喹喔啉仅给出C 1 –C

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02420
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5,6-diethynylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  扩展的苯甲酰化取向对异构体喹喔啉二炔Bergman及其相关环化的影响

  摘要：

  进行了组合的计算和实验研究，以研究延长的苯甲酰化取向对无环喹喔啉二炔的C 1 -C 5和C 1 -C 6环化的影响。对末端和苯基乙炔基取代的5,6-二乙炔基喹喔啉和6,7-二乙炔基喹喔啉的计算（mPW1PW91 / cc-pVTZ // mPW1PW91 / 6-31G（d，p））显示，C 1 –C 6 Bergman环化是热力学反应C 1 –C 6较大的通道由于获得了新的芳族六重基团，对角喹喔啉二炔具有较好的偏爱性。动力学研究，作为1，4-环己二烯浓度的函数，发现对于6,7-二乙炔基喹喔啉而言，逆Bergman开环比氢原子提取（k –1 > k 2）为主，而5,6-二乙炔基喹喔啉经历不可逆的Bergman环化反应。大的后伯格曼开环屏障（k 2 > k –1）的大小。苯乙炔基衍生物的对比光环化显示了延长的线性与有角度的苯甲酰化对反应途径的影响。而有角5,6-二乙炔基喹喔啉仅给出C 1 –C

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02420