(2R,3R,4R,5R)-3-allyl-2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1378911-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-allyl-2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 1378911-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: XHQGBPBWNKUKKX-AMJCQUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-allyl-2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基氯化镁 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 C₂₅H₃₃N₆O₉P
  参考文献：
  名称：

  Use of 2′-Spirocyclic Ethers in HCV Nucleoside Design

  摘要：

  Conformationally restricted 2'-spironucleosides and their prodrugs were synthesized as potential anti-HCV agents. Although the replicon activity of the new agents containing pyrimidine bases was modest, the triphosphate of a 2'-oxetane cytidine analogue demonstrated potent intrinsic biochemical activity against the NS5B polymerase, with IC50 = 8.48 mu M. Activity against NS5B bearing the S282T mutation was reduced. Phosphoramidate prodrugs of a 2'-oxetane 2-amino-6-O-methylpurine nucleoside demonstrated potent anti-HCV activity in vitro, and the corresponding triphosphate retained similar potent activity against both wild-type and S282T HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1021/jm401224y
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-allyl-2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。

  公开号：

  WO2012075140A1