trimethoxy cyclopenta[bc]benzopyran | 901774-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: trimethoxy cyclopenta[bc]benzopyran
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,11R)-1-hydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-12-oxo-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxylate
• CAS: 901774-42-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: VBEFMZRAHSKCKO-OEZPAIJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  660.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxy cyclopenta[bc]benzopyran 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  截获的逆纳扎罗夫反应：脒基-Rocaglate 衍生物的合成及其作为 eIF4A 抑制剂的生物学评价

  摘要：

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06446
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-三甲氧基山柰酚 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 trimethoxy cyclopenta[bc]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  截获的逆纳扎罗夫反应：脒基-Rocaglate 衍生物的合成及其作为 eIF4A 抑制剂的生物学评价

  摘要：

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06446

文献信息

• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL INFECTION
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20200123170A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Described herein are compounds, agents, compositions, and methods related to the treatment of a viral infection (e.g., Hepatitis C viral infection). In particular, the compounds, agents, compositions, and methods described herein inhibit viral entry into a target cell.

  本文描述了与治疗病毒感染（例如丙型肝炎病毒感染）相关的化合物、药物、组合物和方法。具体来说，本文描述的化合物、药物、组合物和方法抑制病毒进入靶细胞。
• WO2007/139749
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——