3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl]cyclopent-2-enone | 154616-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(5-Trimethylsilylpent-4-ynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 154616-08-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: YKYYQQYMGOQTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl]cyclopent-2-enone 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-[1-Trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮自由基的分子内环化反应

  摘要：

  由相应的碘代烯酮或乙烯基酯和酰胺生成的烯酮基经过分子内环化成束缚的三甲基甲硅烷基乙炔侧链，得到碳或杂环双烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60422-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铑和钴的内嵌金属茂

  摘要：

  描述了以环戊二烯基单元作为 π 系统之一和环丁二烯或环戊二烯酮单元作为第二个 π 系统的铑 (7b, 8b) 和钴 (1d-h) 的七种内嵌金属茂化合物的合成，包括合成[CpCo(cbd)] 衍生的内嵌体的未取代母体化合物，[3.3]-η5-(1,1',3,3')-环戊二烯基-η4-(环丁二烯烷)co-balt(I) (1h ）。该化合物可以通过相应的三甲基甲硅烷基取代的内嵌体 1g 的脱保护得到。可以获得7b、1e、1g和1h的X射线结构。本文将它们的结构特性与之前简短通讯中报道的复合物进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400851

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)‐Waihoensene Guided by Quaternary Center Analysis
  作者：Cheng Peng、Piyush Arya、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.202004177

  日期：2020.8.3

  target among angular triquinane natural products. Here, we show that its polycyclic frame can be assembled concisely by using a strategically chosen quaternary center to guide the formation of the other three through judiciously selected C−C bond formation reactions. Those events, which included a unique Conia‐ene cyclization and a challenging Pauson–Khand reaction, afforded a 17‐step synthesis of the molecule

  外霍烯的四个连续的全碳四元中心，再加上除了单个烯烃之外不存在任何传统的反应性官能团，使其成为角三奎烷天然产物中特别具有挑战性的合成目标。在这里，我们表明，通过使用战略选择的四级中心，通过明智选择的 C−C 键形成反应引导其他三个中心的形成，可以简洁地组装其多环框架。这些事件包括独特的 Conia-ene 环化和具有挑战性的 Pauson-Khand 反应，提供了对映体富集形式的分子的 17 步合成。
• Sha, Chin-Kang; Jean, Tsong-Shin; Yau, Nei-Tung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 637 - 640
  作者：Sha, Chin-Kang、Jean, Tsong-Shin、Yau, Nei-Tung、Huang, Shih-Jung、Chiou, Ruey-Torn、et al.

  DOI：——

  日期：——