3-(4-Iodo-butyl)-5-trichloromethyl-[1,2,4]oxadiazole | 219536-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Iodo-butyl)-5-trichloromethyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Iodobutyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 219536-37-5
• 化学式: C₇H₈Cl₃IN₂O
• 分子量: 369.417
• InChiKey: VXPMAUQSDFCULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Iodo-butyl)-5-trichloromethyl-[1,2,4]oxadiazole 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-6-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-Trans lactone-containing inhibitors of serine proteases: Identification of a novel, acylating thrombin inhibitor

  摘要：

  Synthesis of a variety of 5,5-trans fused lactones, related to compounds found in extracts of Lantana camara, has provided a series of novel acylating inhibitors of human thrombin, trypsin, chymotrypsin and human leucocyte elastase. The most effective thrombin inhibitor is 7 with an IC50 of 130nM and a K-obs/[I] of 4,000 M-1 s(-1). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00531-9
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 1-Iodo-5-nitro-pentane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-Iodo-butyl)-5-trichloromethyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5,5-Trans lactone-containing inhibitors of serine proteases: Identification of a novel, acylating thrombin inhibitor

  摘要：

  Synthesis of a variety of 5,5-trans fused lactones, related to compounds found in extracts of Lantana camara, has provided a series of novel acylating inhibitors of human thrombin, trypsin, chymotrypsin and human leucocyte elastase. The most effective thrombin inhibitor is 7 with an IC50 of 130nM and a K-obs/[I] of 4,000 M-1 s(-1). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00531-9

文献信息

• METHOD OF INHIBITING SERINE PROTEASE ENZYMES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1015454A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• PYRROLOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1015456A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• [EN] PYRROLOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999012935A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) There is provided according to the invention an inhibitor of a serine protease enzyme which is a substituted derivative of trans-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-2-one.(FR) L'invention concerne un inhibiteur d'une enzyme de sérine protéase qui est un dérivé substitué de trans-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-2-one.
• [EN] METHOD OF INHIBITING SERINE PROTEASE ENZYMES<br/>[FR] PROCEDE D'INHIBITION D'ENZYMES SERINE PROTEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999012932A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) According to the invention there is provided an inhibitor of a serine protease enzyme which is a substituted derivative of trans-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one save that it is not a compound of formula IA and IB (as defined in Annex 1).(FR) L'invention concerne un inhibiteur d'une enzyme sérine protéase, ledit inhibiteur consistant en un dérivé substitué de trans-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one, à l'exception d'un composé représenté par la formule IA et IB (définie dans l'annexe 1).