1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate | 1315249-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate
• 英文别名: 1-Butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;imidazol-3-ide；1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;imidazol-3-ide
• CAS: 1315249-08-1
• 化学式: C₃H₃N₂*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 220.318
• InChiKey: QHNUGGPOAKEPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate 在 氘代氯仿 作用下， 生成 1-ⁿbutyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate
  参考文献：
  名称：

  有机催化咪唑鎓离子液体H / D交换催化剂

  摘要：

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate
  参考文献：
  名称：

  一种采用咪唑类碱性离子液体作催化剂制备对甲氧基肉桂酸酯的方法

  摘要：

  本申请公开了应用于防晒剂合成技术领域的一种采用咪唑类碱性离子液体作催化剂制备对甲氧基肉桂酸酯的方法，该方法采用醛类化合物和乙酸酯类化合物为原料，以咪唑类碱性离子液体为催化剂，催化合成对甲氧基肉桂酸酯，在合成对甲氧基肉桂酸酯的反应中，催化剂的加入量为醛类化合物和乙酸酯类化合物总质量的0.1wt％‑0.5wt％，反应结束后，抽滤分离出粗产品，滤液水相冷却至20℃以下，离子液体与水自动分相，分离出咪唑类离子液体回用，分离所得的粗产品经水洗、蒸馏、重结晶，得最终产品对甲氧基肉桂酸酯，本发明采用的离子液体制备过程简单，价格便宜，作为催化剂催化活性高，不腐蚀设备，缩合反应时间短，离子液体可以重复使用。

  公开号：

  CN115772082A
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 丙烯腈 在 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(2-氰基乙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  催化量的咪唑化物碱性离子液体促进了无溶剂的aza-Markovnikov和aza-Michael加成反应

  摘要：

  合成并表征了咪唑类离子液体家族。这些离子液体结合了强碱性和相对良好的热稳定性的优点。研究了这些咪唑化物离子液体的催化性能，当在室温下在无溶剂条件下，于一小时内将2.0 mol％的[Bmim] Im用作aza-Markovnikov加成催化剂时，获得了令人满意的产率。实验结果表明，[Bmim] Im /咪唑与乙烯基酯之间不形成氢键，并且[Bmim] Im催化的氮杂-马尔可夫尼可夫加成反应也不是必须存在的。提出了[Bmim] Im催化aza-Markovnikov加成反应的可能机理。还研究了咪唑化物离子液体在氮杂-迈克尔加成中的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.117

文献信息

• Intermolecular hydrogen bonds in water@IL supramolecular complexes
  作者：Marcileia Zanatta、Jairton Dupont、Gabriela Negruni Wentz、Francisco P. dos Santos

  DOI：10.1039/c8cp00066b

  日期：——

  The role of small amounts of water in ionic liquids (ILs), namely, 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate (BMMI·Im), 2-methylimidazolate (BMMI·MeIm), and pyrazolate (BMMI·Pyr), is examined using NMR spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. The nuclear Overhauser effect (NOE) indicates that a water molecule is trapped inside the ionic network, keeping the ion pair in contact

  少量水在离子液体（ILs）中的作用，即1 - n-丁基-2,3-二甲基咪唑咪唑盐（BMMI·Im），2-甲基咪唑盐（BMMI·MeIm）和吡唑酸盐（BMMI·Pyr）使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算来检查。核Overhauser效应（NOE）表明水分子被困在离子网络内部，使离子对通过强H键保持接触，该强H键涉及水的氢原子和IL阴离子的氮原子，从而形成来宾@宿主超分子结构。具有不同IL的H 2 O @ IL对络合物的形成与络合物中强大的氢键强度相结合，是咪唑C2-Me和酮Cα位置的选择性H / D交换反应的原因。
• Confined water in imidazolium based ionic liquids: a supramolecular guest@host complex case
  作者：Marcileia Zanatta、Anne-Lise Girard、Graciane Marin、Gunter Ebeling、Francisco P. dos Santos、Chiara Valsecchi、Hubert Stassen、Paolo R. Livotto、William Lewis、Jairton Dupont

  DOI：10.1039/c6cp03112a

  日期：——

  known that the macroscopic physico-chemical properties of ionic liquids (ILs) are influenced by the presence of water that strongly interferes with the supramolecular organization of these fluids. However, little is known about the function of water traces within this confined space and restricted ionic environments, i.e. between cations and anions. Using specially designed ILs namely 1,2,3-trimethyl-1H-imidazol-3-ium

  众所周知，离子液体（IL）的宏观物理化学性质受水的存在影响，水的存在会严重干扰这些流体的超分子组织。但是，人们对有限空间和受限离子环境（即阳离子和阴离子之间）中水痕迹的功能知之甚少。使用专门设计的IL，即1,2,3-三甲基-1 H-咪唑-3-咪唑-1-盐（MMMI·Im）和3-正丁基-1,2-二甲基-1 H-咪唑-3-咪唑-1-盐（BMMI·Im），通过X射线衍射研究，NMR，分子动力学模拟（MDS）和DFT确定了冷凝，溶液和气相中水的结构和功能计算。在固态水分子被截留在离子网络内（构成由π形成的接触离子对+ -π -交互）通过涉及水的氢，并形成一个客人2个咪唑阴离子的氮强氢键@主机超分子结构体。DFT计算和MDS证实了类似的结构布置。即使在溶液中（1 H– 1检测到），也可以在很大程度上保持来宾@宿主物种（H 2 O @ ILpair）的存在。IL的H NOESY实验，以低介电常数和高介