Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 116113-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 116113-76-9
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₂
• 分子量: 692.76
• InChiKey: NMXWAYVEVVNQKO-ACQSOQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-(3-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-payllanthostatin 2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96788-1