(2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>butanal | 104465-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>butanal
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-butanal
• CAS: 104465-59-0
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: QCXJIPCRCLNOGC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>butanal 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (6R,7S,8S)-7,8-Bis<(methoxymethyl)oxy>-6-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>butanal
  参考文献：
  名称：

  An efficient, fully stereocontrolled total synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a026