allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-threoninate | 944412-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-threoninate
• CAS: 944412-96-8
• 化学式: C₅₄H₆₀N₂O₁₃
• 分子量: 945.076
• InChiKey: HELHMHOVMGISOK-NLDYMIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-threoninate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成中的糖辅助连接

  摘要：

  糖辅助连接 (SAL) 为合成糖肽提供了一种有吸引力的策略，包括合成不含半胱氨酸的 β-O 连接和 N 连接糖肽。在这里，我们扩展了 SAL 用于合成 α-O 连接的糖肽和糖蛋白的效用。为了在糖蛋白合成的背景下探索 SAL，我们开发了一种新的化学合成路线，用于 α-O 连接的糖蛋白双萜 epsilon。在我们合成的第一阶段，SAL 通过 Gly-Val 连接点组装了双萜片段 Cys(Acm)37-Gly(52) 和片段 Val(53)-Phe(82)。随后，在 Acm 脱保护后，通过天然化学连接 (NCL) 将敌百虫片段 Cys(37)-Phe(82) 连接到片段 Asp(1)-Asn(36) 以提供完整的敌百虫 epsilon 序列。在最后的合成步骤中，应用氢解从糖部分去除硫醇手柄，同时将突变的 Cys(37) 转化为天然丙氨酸残基。此外，我们通过在乙酰氨基甲基 (Acm) 保护的半胱氨

  DOI：

  10.1021/ja0708971
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OH 在 吡啶 、 molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成中的糖辅助连接

  摘要：

  糖辅助连接 (SAL) 为合成糖肽提供了一种有吸引力的策略，包括合成不含半胱氨酸的 β-O 连接和 N 连接糖肽。在这里，我们扩展了 SAL 用于合成 α-O 连接的糖肽和糖蛋白的效用。为了在糖蛋白合成的背景下探索 SAL，我们开发了一种新的化学合成路线，用于 α-O 连接的糖蛋白双萜 epsilon。在我们合成的第一阶段，SAL 通过 Gly-Val 连接点组装了双萜片段 Cys(Acm)37-Gly(52) 和片段 Val(53)-Phe(82)。随后，在 Acm 脱保护后，通过天然化学连接 (NCL) 将敌百虫片段 Cys(37)-Phe(82) 连接到片段 Asp(1)-Asn(36) 以提供完整的敌百虫 epsilon 序列。在最后的合成步骤中，应用氢解从糖部分去除硫醇手柄，同时将突变的 Cys(37) 转化为天然丙氨酸残基。此外，我们通过在乙酰氨基甲基 (Acm) 保护的半胱氨

  DOI：

  10.1021/ja0708971

文献信息

• METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1996609B1

  公开（公告）日：2016-08-03