(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)phosphonic acid diethyl ester | 695816-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[1,3-dioxolan-2-yl]phenylphosphonate；2-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 695816-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: DNHSDHUNCWFLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)phosphonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基-2,5-二甲基磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063

文献信息

• Probing the Importance of the Hemilabile Site of Bis(phosphine) Monoxide Ligands in the Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Phosphinoylimines: Discovery of New Effective Chiral Ligands
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo800969x

  日期：2008.8.1

  hemilabile ligand Me-DuPHOS(O) 2 has proven to be a successful ligand for the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-phosphinoylimines. The corresponding α-chiral amines were obtained in high yields (80−98%) and enantiomeric ratios (19.0:1 to 99.0:1 er). Furthermore, this Cu•2 catalytic system has been shown to be effective in the addition of diethylzinc to nitroalkenes and in the reduction of β,β-disubstituted

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。