tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 360579-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 360579-29-9
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅Si
• 分子量: 503.755
• InChiKey: UWASABQJZNIZCB-MLQVESPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-[4-[(R)-1-[(S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylethyl]phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870

  摘要：

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00685-2
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870

  摘要：

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00685-2