(E,E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-methyl-2-(phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one | 1619235-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-methyl-2-(phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1619235-67-4
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: VIMYGGFKDYTZOZ-JSAVKQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-methyl-2-(phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-3-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E,E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-methyl-2-(phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040