(1R,5S,7S,8R)-7-Azido-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one | 220589-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,7S,8R)-7-Azido-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aR)-5-azido-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 220589-28-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: UITPYLSMJQNOFN-VEVTUDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,8R)-7-Azido-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 calcium borohydride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-3-Amino-5-(2-hydroxy-ethyl)-cyclopentane-1,2-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbasugars from Aldonolactones: Ritter-Type Epoxide Opening in the Synthesis of Polyhydroxylated Aminocyclopentanes

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯 (1R,5S,7R,8R)-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.以辛-3-酮 (1) 为起始原料，通过一系列立体选择性转化，制备出了 5-脱氧卡巴-δ-l-氧基六呋喃糖 (6) 以及δ-(12) 和 δ-1-氨基-1,5-二脱氧卡巴-l-氧基六呋喃糖 (16)。关键步骤是用不同的亲核剂打开环氧化物 (1R,5S,7R,8R)-7,8-环氧-2-氧杂二环-[3.3.0]辛-3-酮 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3690
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8S)-8-Acetoxy-7-bromo-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,5S,7S,8R)-7-Azido-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbasugars from Aldonolactones: Ritter-Type Epoxide Opening in the Synthesis of Polyhydroxylated Aminocyclopentanes

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯 (1R,5S,7R,8R)-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.以辛-3-酮 (1) 为起始原料，通过一系列立体选择性转化，制备出了 5-脱氧卡巴-δ-l-氧基六呋喃糖 (6) 以及δ-(12) 和 δ-1-氨基-1,5-二脱氧卡巴-l-氧基六呋喃糖 (16)。关键步骤是用不同的亲核剂打开环氧化物 (1R,5S,7R,8R)-7,8-环氧-2-氧杂二环-[3.3.0]辛-3-酮 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3690