(2S)-1-t-butoxycarbonyl-2-cinnamoylpyrrolidine | 871516-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-t-butoxycarbonyl-2-cinnamoylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 871516-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: YRSARWKRRMCVFM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-t-butoxycarbonyl-2-cinnamoylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-cinnamoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ヘムオキシゲナーゼの誘導または誘導促進剤としてのプロリン誘導体

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新的血红素氧合酶诱导剂或诱导促进剂。解决方案：一种脯氨酸衍生物由通式（1）表示[R1为1-4C低烷基，1-4C低烷胺基，苯基（可能被取代），可能被取代的杂环芳基，由通式（1a）表示的基团或由通式（1b）表示的基团；R2为H，卤素，1-4C低烷基，1-4C低烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基；A为-CH2CH2-或-CH=CH-]。血红素氧合酶诱导剂或诱导促进剂含有该衍生物作为活性成分。版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005350364A
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 仲丁基锂 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(2S)-1-t-butoxycarbonyl-2-cinnamoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  可持续的不对称有机锂化学：通过溶剂、金雀花碱和Weinreb“胺”的回收进行对映和化学选择性酰化

  摘要：

  成熟的 Hoppe-Beak 化学涉及在 (−)-金雀花碱存在下对映选择性生成有机锂化合物，该化学被重新审视并应用于 Weinreb 酰胺的前所未有的酰化反应中，以获得高度对映体富集的 α-氧酮和环状 α-氨基酮。通过简单的后处理程序可以回收可持续溶剂环戊基甲基醚、金雀花和释放的 Weinreb“胺”[HNMe(OMe)]，从而完全回收这些珍贵材料。该方法具有强大的范围和灵活性，从而允许对映选择性制备适合进一步衍生化的支架。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802815