cis-[4-(formylamino)-4-methylcyclohexyl]methyl benzoate | 1443999-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-[4-(formylamino)-4-methylcyclohexyl]methyl benzoate
• CAS: 1443999-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: TYCCDNQNQNCOQF-AKAXFMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-1-methylcyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cis-[4-(formylamino)-4-methylcyclohexyl]methyl benzoate 、 trans-[4-(formylamino)-4-methylcyclohexyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从醇和酰胺轻松合成N取代的酰胺

  摘要：

  摘要 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318477

文献信息

• Facile Synthesis of N-Substituted Amides from Alkenes and Amides by a Brønsted Acid Mediated Electrophilic Addition Reaction
  作者：Yoshikazu Kitano、Karin Mihara、Iku Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1055/s-0033-1338605

  日期：——

  demonstrated by the synthesis of an intermediate of a bioactive compound on a large scale. A facile and widely applicable method for the synthesis of N-substituted amides from alkenes and amides using Brønsted acids was developed. Treatment of various alkenes with amides and an alkali metal halide or methanesulfonic acid in trifluoroacetic acid afforded the corresponding N-substituted amides in good to high

  摘要 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃，以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团，例如酯，醚，酰亚胺，酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物，还观察到了合成中的立体选择性。此外，通过大规模合成生物活性化合物的中间体已经证明了该反应的实际应用。 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃，以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团，例如酯，醚，酰亚胺，酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物，