(R)-5-azido-2-ethyl-1-pentanol | 194653-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-5-azido-2-ethyl-1-pentanol
• 英文别名: (2R)-5-azido-2-ethylpentan-1-ol
• CAS: 194653-98-0
• 化学式: C₇H₁₅N₃O
• 分子量: 157.216
• InChiKey: VSYQEQJSXOLCKQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-azido-2-ethyl-1-pentanol 在 吡啶 、 2-巯基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 menthone-derived boryl bromide 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 166.17h， 生成 (3R,7S,10R,11R)-3,11-Diethyl-10-methoxymethoxy-7-methyl-azacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-5-azido-2-ethyl-1-oxo-1-pentyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-5-azido-2-ethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种高效的氟维他命B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的方法。通过CM和RCM反应首次合成它们的糖苷配基

  摘要：

  首次报道了通向氟维他星B 2-5（氟维他星B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的常见糖苷配基）的途径。闭环复分解（RCM）生成了C6-C7双键，该双键通过催化氢化（在甲苯中）以9：1的非对映体选择得到所需的差向异构体。叠氮化物8a和羧酸5来自乙基支化的片段C9-C13（CHO在C9）和C1-C5，它们通过前者的不对称烯丙基化和交叉易位（CM）然后是酮甲基化（含20 mol％的DMF）作为牺牲性添加剂）。

  DOI：

  10.1021/ol901030f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Additions of Alkenyl Epoxides to Pronucleophiles: A Synthesis of the Macrolactam Aglycone of Fluviricin B1
  作者：Barry M. Trost、Marco A. Ceschi、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.199714861

  日期：1997.8.4