3-磺基肉桂酸 | 69089-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-磺基肉桂酸
• 英文名称: 3-sulfo-cinnamic acid
• 英文别名: Zimtsaeure-sulfonsaeure-(3)；3-Sulfo-zimtsaeure；(E)-3-(3-sulfophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 69089-39-0
• 化学式: C₉H₈O₅S
• 分子量: 228.226
• InChiKey: PEEBPYSZRJLMPA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-磺基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-烯丙酸甲酯苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有异羟肟酸结构的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了具有异羟肟酸结构的化合物及其制备方法和应用，属于化学药物领域。本发明提供的具有异羟肟酸结构的化合物，具有如式I、Ⅱ或Ⅲ所示的化学结构，通过将刺猬信号通路拮抗剂的药效基团与异羟肟酸片段拼合，增加化合物与HDAC中锌离子的螯合作用，在保持对刺猬信号通路拮抗作用的同时表现出较强的HDAC抑制作用。本发明提供的具有异羟肟酸结构的化合物，在浓度为10μM时，对HDAC的抑制率高达93.43％，在浓度为5μM时，下调刺猬信号通路转录因子Gli1的表达可达到‑87.10％，表现出对刺猬信号通路的活性有较强的抑制作用，在浓度为10μM时，对A549非小细胞肺癌细胞增殖的抑制率高达86.84％，抑制Jurkat白血病细胞的IC50值低至0.57μM。

  公开号：

  CN114292226B
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以97%的产率得到3-磺基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  8-(Sulfostyryl)xanthines: water-soluble A2A-selective adenosine receptor antagonists11Preliminary results were presented at the International Symposium “Purines ’96” in Milan, Italy; abstract published in Drug Dev. Res. 1996, 37, 112.

  摘要：

  8-(Sulfostyryl)xanthine derivatives were synthesized as water-soluble A(2A)-selective adenosine receptor (AR) antagonists, meta- and para-sulfostyryl-DMPX (3,7-dimethyl-1-propargylxanthine) derivatives 11a and 11b exhibited high affinity to rat AZA-AR in submicromolar concentrations, and were 20- to 30-fold selective versus rat A(1)-AR. Styryl-DMPX derivatives were inactive at human A(2B)- and A(3)-AR. 1,3-Dipropyl-8-p-sulfostyrylxanthine (13) and its 7-methyl derivative (14) showed similar (13) or higher (14) A(2A) affinity than 11a and 11b but showed no (13) or only a low degree (14) of selectivity versus A(1)-, A(2B)-, and A(3)-AR. The A(2A)-selective sulfostyryl-DMPX derivatives exhibit high water-solubility and may be useful research tools for in vivo studies. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00025-x

文献信息

• Moore; Tucker, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 265
  作者：Moore、Tucker

  DOI：——

  日期：——
• Kafka, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 796
  作者：Kafka

  DOI：——

  日期：——
• Moore; Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 368
  作者：Moore、Thomas

  DOI：——

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• van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 408
  作者：van Duin

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  日期：——
• Rudnew, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 173, p. 10
  作者：Rudnew

  DOI：——

  日期：——