Erythrolic acid A | 1365034-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Erythrolic acid A
• 英文别名: 3-[(2E,6E,10S,11R,15Z)-17-carboxy-10,11-dihydroxy-3,7,11,15-tetramethylheptadeca-2,6,15-trienyl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1365034-28-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: SUWYEZQQUCEUCJ-PXBVVGOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Erythrolic acid A 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  赤藓酸 A-E，来自海洋衍生的赤杆菌属的类萜。

  摘要：

  Erythrolic酸A-E（1 - 5）是从细菌中分离5个异常meroterpenoids赤藻。来自德克萨斯州加尔维斯顿收集的海洋沉积物样本。通过详细的光谱分析和化学衍生化阐明了结构。异戊二酸包含附加有改性萜烯侧链的 4-羟基苯甲酸。侧链修饰包括在的情况下的终端甲基取代基和氧化1 - 4加入二碳单元的以得到异常长度的萜烯侧链：C22用于1和2，C17为3，和C12为4. 类萜的相对和绝对构型由耦合常数、NOE 和 Mosher 分析确定。对许多非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的体外细胞毒性显示，对赤藓糖酸 D ( 4 )（2.5 μM 抗 HCC44）仅有适度的活性。这些不寻常的二萜以及先前报道的赤唑类化合物的发现证明了先前未研究的一组细菌用于药物发现的天然产物潜力。我们认为，萜烯侧链的不寻常性质涉及将末端甲基氧化为羧酸，然后与乙酰辅酶 A 进行克莱森缩合。

  DOI：

  10.1021/jo300197z