1,3-Bis-methoxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 101348-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Bis-methoxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 101348-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: HBXPEEHHOORUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-methoxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 镍 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 177.0h， 生成 2,4-diamino-5-methyl-6-(hydroxymethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1,3-bis(methoxymethyl)-6-methyluracil 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 magnesium oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 1,3-Bis-methoxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021