脱苯甲酰体杂质A | 137433-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 脱苯甲酰体杂质A
• 英文名称: (+)-2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)propionic acid HCl；(2S)-2-amino-3-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 137433-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 268.7
• InChiKey: MPTXVJCCTVAVNL-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 脱苯甲酰体杂质A 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到(-)-2-(4-chlorobenzoylamino)-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(2S)-amino-3-<2-chloroquinolin-4-yl>propionate 在 盐酸 作用下， 以55%的产率得到脱苯甲酰体杂质A
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906

文献信息

• 高純度のレバミピドの製造方法
  申请人：ドンウ シンテック カンパニー リミテッド

  公开号：JP2010043053A

  公开（公告）日：2010-02-25

  【課題】医薬として有用な高純度のレバミピドを製造する改良した製造方法を提供する。【解決手段】塩基性水容液中で３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）アラニン一塩酸塩及び４−クロロベンゾイルクロリドを反応させ、粗製のレバミピドを製造し、更に無機塩基を加えて精製して、その後、酸処理して、高純度レバミピドを製造する方法。【選択図】なし

  在碱性水溶液中制造 3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙氨酸单盐酸盐和 4-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙氨酸的方法。该方法是基于 3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙氨酸单盐酸盐和 4-氯苯甲酰氯在碱性水溶液中反应生成粗雷帕米肽。将 3-(2-氯苯甲酰基)丙氨酸单盐酸盐和 4-氯苯甲酰氯在碱性水溶液中反应，用无机碱进一步提纯，然后进行酸处理，生产高纯度左旋咪酰胺的方法。无。