4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile | 1383675-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzonitrile
• CAS: 1383675-70-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: BQXOGELYUSWSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的开环氟化

  摘要：

  我们发现了双环氮杂芳烃的开环氟化。在用亲电氟化剂处理双环氮杂芳烃例如吡唑并[1,5- a ]吡啶时，芳环的氟化之后是开环反应。尽管这种整体转变可以归类为芳环的亲电氟化，但它是一种新型氟化，会导致叔碳氟键的构建。本方案可应用于一系列双环氮杂芳烃、耐受吖嗪和各种官能团。此外，还对机理研究和对映选择性氟化进行了检查。

  DOI：

  10.1039/d1sc06273e
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联优化3-嘧啶基吡唑并[1,5- a ]吡啶的放大；获取一系列3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶的一般方法

  摘要：

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.094

文献信息

• Cyclocarboamination of Alkynes with <i>N</i>-Aminopyridiniums by Photoredox Catalysis
  作者：Li Xiong、Fengjuan Chen、Yihang Wu、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03336

  日期：2022.10.28