methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-nitro-7-benzyloxymethyl-α-D-glycero-L-mannoseptanoside | 1200123-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-nitro-7-benzyloxymethyl-α-D-glycero-L-mannoseptanoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-7-methoxy-4-nitro-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxepane-3,5-diol
• CAS: 1200123-65-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈
• 分子量: 433.458
• InChiKey: VSLRITBSJKMACY-FTMCFMMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(((R)-1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)oxy)-3-methoxypropanal 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以202 mg的产率得到methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-nitro-7-benzyloxymethyl-α-D-glycero-L-mannoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷阴离子与糖苷二醛的缩合反应，合成3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷和4-硝基-庚糖苷

  摘要：

  通过硝基甲烷的阴离子与糖苷二醛的反应，证明了硝基羟醛反应用于获得3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷或4-硝基-庚糖苷衍生物的效用。最初，探索了使用未保护的葡糖苷二醛来合成番石榴糖苷产品的可行性，但是这提供了吡喃糖苷而不是番石榴糖苷靶标。随后的研究在该方法中利用了受保护的糖苷二醛，从而可以高收率地进入一系列3-硝基或4-硝基-庚糖苷。NMR光谱分析允许确定由此提供的每种产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.004