(2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(((R)-1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)oxy)-3-methoxypropanal | 1338809-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(((R)-1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)oxy)-3-methoxypropanal
• CAS: 1338809-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: CAPDJZRQNAEYJO-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(((R)-1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)oxy)-3-methoxypropanal 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-((2S,6R,7S)-2-(benzyloxymethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-1,4-oxazepan-4-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化吗啉和恶唑烷的合成和糖苷酶抑制谱

  摘要：

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.019
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium periodate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(((R)-1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)oxy)-3-methoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  功能化吗啉和恶唑烷的合成和糖苷酶抑制谱

  摘要：

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.019

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of 3-nitro-pyranoside, 3-nitro-septanoside and 4-nitro-septanoside derivatives by condensation of the anion of nitromethane with glycoside dialdehydes
  作者：Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.004

  日期：2009.9

  reaction for accessing 3-nitro-pyranoside, 3-nitro-septanoside or 4-nitro-septanoside derivatives, by reaction of the anion of nitromethane with glycoside dialdehydes is demonstrated. Initially, the feasibility of using unprotected glucoside dialdehydes was probed for the synthesis of the septanoside products, but this afforded pyranoside rather than septanoside targets. Subsequent studies utilised protected

  通过硝基甲烷的阴离子与糖苷二醛的反应，证明了硝基羟醛反应用于获得3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷或4-硝基-庚糖苷衍生物的效用。最初，探索了使用未保护的葡糖苷二醛来合成番石榴糖苷产品的可行性，但是这提供了吡喃糖苷而不是番石榴糖苷靶标。随后的研究在该方法中利用了受保护的糖苷二醛，从而可以高收率地进入一系列3-硝基或4-硝基-庚糖苷。NMR光谱分析允许确定由此提供的每种产物的立体化学。