4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoic acid | 1320361-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1320361-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UEKVGPXONDXSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到C₁₄H₁₇N₅O₄
  参考文献：
  名称：

  使用稳定而有力的氨基甲酸酯键对聚乙二醇进行高保真末端官能化。

  摘要：

  商业PEG-胺的质量不可靠，常规PEG官能化依赖于酯化和醚化步骤，存在转化不完全，苛刻的反应条件和官能团不相容的问题。为了解决这些挑战，我们提出了具有氨基甲酸酯键的PEG功能化的有效策略。通过对末端胺的碱度进行微调，可以得到具有氨基甲酸酯键的稳定和高保真度的PEG-胺，如纯净的MALDI-TOF MS模式所示。氨基甲酸酯策略被进一步应用于具有不同反应基团的高保真多官能团PEG的合成。与酯键相比，带有氨基甲酸酯键的两亲性PEG-PS嵌段共聚物表现出优先的自组装倾向。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202006687
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ACYLIDENE-2-OXOINDOLE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF TRANSGLUTAMINASE 2
  [FR] DÉRIVÉS 3-ACYLIDÈNE-2-OXOINDOLE DESTINÉS À INHIBER LA TRANSGLUTAMINASE 2

  摘要：

  公开号：

  WO2012078519A3

文献信息

• 羟基化合物末端修饰官能团及其修饰羟基化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113831265A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了羟基化合物末端修饰官能团及其修饰羟基化合物的方法。具体地，所述修饰官能团为含有酰基叠氮的官能团分子或其转化的含有异氰酸酯的官能团分子，该修饰官能团与各种拓扑结构的聚乙二醇(PEG)、聚乳酸(PLA)、聚己内酯(PCL)、聚碳酸酯(PC)或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)类化合物的末端羟基反应，得到含有稳定的氨基甲酸酯连接的末端功能化产物。相对于目前研究最多的羟基酯化或醚化修饰，本发明的方法反应彻底，反应时间短，功能化率高，功能化率大于99％，且得到的功能化产物的稳定性高。
• Acylideneoxoindoles: A new class of reversible inhibitors of human transglutaminase 2
  作者：Cornelius Klöck、Xi Jin、Kihang Choi、Chaitan Khosla、Peter B. Madrid、Andrew Spencer、Brian C. Raimundo、Paul Boardman、Guido Lanza、John H. Griffin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.037

  日期：2011.5

  Inhibitors of human transglutaminase 2 (TG2) are anticipated to be useful in the therapy of a variety of diseases including celiac sprue as well as certain CNS disorders and cancers. A class of 3-acylidene-2-oxoindoles was identified as potent reversible inhibitors of human TG2. Structure-activity relationship analysis of a lead compound led to the generation of several potent, competitive inhibitors. Analogs with significant non-competitive character were also identified, suggesting that the compounds bind at one or more allosteric regulatory sites on this multidomain enzyme. The most active compounds had K(i) values below 1.0 mu M in two different kinetic assays for human TG2, and may therefore be suitable for investigations into the role of TG2 in physiology and disease in animals. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.